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L(+)-抗坏血酸

发布时间:2024/04/28 新闻中心 标签:L(+)-抗坏血酸浏览次数:80

L(+)-抗坏血酸结构式

结构式

物竞编号 0147
分子式 C6H8O6
分子量 176.12
标签

丙种维生素,

维生素C,

抗坏血酸,

2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯,

L-Threoascorbic acid,

Antiscorbutic vitamin,

Vitamin C,

L-Ascorbic acid,

3-Oxo-L-gulofuranolactone,

抗氧化剂,

食品营养强化剂,

色谱分析试剂,

酯类溶剂

编号系统

CAS号:50-81-7

MDL号:MFCD00064328

EINECS号:200-066-2

RTECS号:CI7650000

BRN号:84272

PubChem号:24891042

物性数据

1.      性状: 通常是片状,有时是针状的单斜晶体。 2.      密度(g/mL,20/4℃): 1.954

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):191(微分解)

5.      沸点(ºC,常压):1.65

6.      晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2339.8

7.      晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-1164.6

8.      闪点(ºC):未确定

9.      比旋光度(º):[a]25/D+20.5°-+21.5°(c=1)

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:易溶于水, 略溶于乙醇, 不溶于氯仿、 乙醚、 苯、 石油醚、 油类和脂肪。

毒理学数据

1、   急性毒性:LD50:5000mg/Kg(大白鼠经口)

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:35.26

2、   摩尔体积(cm3/mol):90.1

3、   等张比容(90.2K):310.3

4、   表面张力(dyne/cm):140.5

5、   介电常数(F/m):

6、   偶极距(D):

7、   极化率(10-24cm3):13.97

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:8

6.拓扑分子极性表面积107

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:232

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.在干燥空气中比较稳定,不纯和许多天然产品,能被空气和光线氧化,其水溶液不稳定,很快氧化成脱氢抗坏血酸,尤其是在中性或碱性溶液中很快被氧化,遇光、热、铁和铜等金属离子均会加速氧化,能形成稳定的金属盐。为相对强的还原剂,贮存日久色变深,成不同程度的浅黄色。半数致死量(小鼠,静脉)LC50:518mg/kg.

2.遇空气和加热都易引起变质, 在碱性溶液中易于氧化而失效。在空气条件下, 在水溶液中迅速变质, 是强还原剂.

3. 存在于烟气中。

4. 广泛分布于动植物体内。干燥时对空气稳定。水溶液迅速被空气氧化。

贮存方法

棕色玻璃瓶密封包装。阴凉、干燥处避光保存。

合成方法

1.以葡萄糖为原料,在镍催化下加氢生成山梨醇,再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨糖,然后在浓硫酸催化下与丙酮发生缩合反应生成双丙酮L-山梨糖,再在碱性条件下用高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。生产流程和生产工艺为:

D-葡萄糖还原↓氢气,镍发酵氧化↓醋酸杆菌缩合↓丙酮,硫酸氧化↓KMnO4

环化,脱保护↓HCl气体重结晶↓乙醇成品

D-葡萄糖催化氢化用镍做催化剂可将葡萄糖转化为D-山梨糖醇。将D-山梨糖醇在醋酸杆菌作用下被氧化发酵成L-山梨糖,得率超过90%。再通过结晶法分离出L山梨糖。这个过程可以连续地大规模进行。

再以硫酸为催化剂,用丙酮处理L山梨糖可将其转变成2,3-O-异亚丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-异亚丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。将反应溶液中和,通过蒸馏除去丙酮,再用甲苯萃取产物。也可以用氯化铁或溴化铁代替催化剂硫酸。

在稀氢氧化钠溶液中,用次氯酸钠做氧化剂,用氯化镍做催化剂,可将2,3,4,6-异亚丙基αL呋喃山梨糖氧化成2,3,4,6-二(O-异亚丙基)-2-氧代-L-古罗糖酸。得率可达到90%以上。这步氧化反应也可在碱性条件下用高锰酸钾氧化,或在碱性溶液中直接用电化学方法氧化,或者在镍或钯的存在下用氧进行催化氧化。

使2,3,4,6-二(O-异亚丙基)-2-氧代-L-古罗糖酸脱去丙酮保护基和直接环化的方法有几种。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中,用氯化氢气体处理古罗糖酸。在反应结束时,可将产品L抗坏血酸过滤,得率大于80%,再用稀乙醇重结晶可得抗坏血酸成品。

以葡萄糖为原料,在镍催化剂下加压氧化成山梨醇,再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨醇,在浓硫酸催化下与丙酮反应生成双丙酮-L-山梨醇,再于碱性条件下经高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。

由葡萄糖制成D-山梨醇,再氧化发酵,生成L-山梨糖,经缩合生成二丙酮-L-山梨糖,再经氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠,最后再与盐酸加热得到抗坏血酸。

2.通常可先由葡萄糖制成D-山梨糖醇,然后经氧化发酵生成L-山梨糖,再缩合生成二丙酮-L-山梨糖,而后经氧化生成二丙酮 -2-酮-L – 酮 葡萄糖酸,再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯,最后与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠,与盐酸共热制成抗坏血酸。

用途

1.可用作营养增补剂、抗氧化剂。抗坏血酸在许多食品中可作为抗氧化剂,包括加工过的水果、蔬菜、肉、鱼、干果、软饮料和饮料。添加于纯果汁中,可长期保持风味并强化维生素C;添加于罐头和糖浆内,可防止桃、杏、樱桃等罐装时变色变味;添加于啤酒、碳酸水中,可防止氧化和风味劣化。另外也可用作小麦粉改良剂。

2.测定砷、铁、碘、铋、钙、镁、钛、钨、锑、磷的试剂。酸酐测定的基准物质。还用作营养增补剂、抗氧化剂。

3.用作抗氧化剂及食品营养强化剂。可用于发酵面制品,最大使用量为0.2g/kg;也可用于啤酒,最大使用量为0.04g/kg

4.维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力。该品有很强的还原性,可用作抗氧化剂。缺乏维生素C时,创伤或溃疡不易愈合,骨骼、牙齿易于脆断,同时出现坏血病症:毛细血管通透性增加、脆性增强、容易破裂出血;严重时肌肉、内脏出血,导致死亡。我国规定可用于强化夹心硬糖,使用量为2000~6000mg/kg;在高铁谷类及其制品(每天食这类食品50g)中使用量为800~1000mg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为300~500mg/kg;在强化水果罐头中使用量为200~400mg/kg;在强化饮液及乳饮料中使用量为120~240mg/kg;在强化果泥中使用量为50~100mg/kg

5.维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力,能提高禽类产蛋量和改善蛋壳质量。动物缺乏维生素C时,会出现食欲不振、生长停滞、皮毛无光、贫血等症状。

6.用作分析试剂,如作还原剂、掩蔽剂。用作色谱分析试剂。

7.用于化妆品和食品作抗氧剂,能防止色素沉积 ( 老斑、雀斑、黄褐斑) 。化妆品中用量为0.1%~0.5%,食品中用量为0.005%~0.5%。

8.抗坏血酸用于镀锌铁合金、镍铁合金电镀溶液,贵金属化学钝化溶液中使用,还可用于溶液的化学分析。

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