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5-氟尿嘧啶

发布时间:2024/05/06 新闻中心 标签:5-氟尿嘧啶浏览次数:43

5-氟尿嘧啶结构式

结构式

物竞编号 014L
分子式 C4H3FN2O2
分子量 130.08
标签

双喃呋啶,

5-氟脲嘧啶,

5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,

氟尿嘧啶,

2,4-二羟基-5-氟嘧啶,

5-FU,

Fluorouracil (USAN),

5-Fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione,

5-Fluoro-2,4-dihydroxypyrimidine,

2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine,

5-Fluor,

抗癌原料药,

医药中间体

编号系统

CAS号:51-21-8

MDL号:MFCD00006018

EINECS号:200-085-6

RTECS号:YR0350000

BRN号:127172

PubChem号:24278439

物性数据

1.       性状:白色结晶或粉末。

2.       密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):  282~283℃(分解)。

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性: 溶于水,微溶于乙醇。在氯仿中几乎不溶,在稀盐酸或氢氧化钠溶液中溶解。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:25.85

2、  摩尔体积(cm3/mol):84.5

3、  等张比容(90.2K):220.4

4、  表面张力(dyne/cm):46.1

5、  极化率(10-24cm3):10.24

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积58.2

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:199

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

 本品应密封干燥保存。

合成方法

 1.由氟乙酸乙酯经缩合,环合水解而得。1.缩合,环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内,搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末,冷却至50℃,加入甲苯,再冷至10℃以下,滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕,在30℃左右搅拌反应8小时。静置,得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐,搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时,再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解,加入活性炭。过滤,滤液用浓盐酸酸化至pH3-4,析出结晶,冷却过滤,用冷水洗涤滤饼,以沸水调浆浸泡过认,过滤,冷水洗涤,干燥,得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶(C5H5FN2O2)。2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中,在60℃水解4h,经后处理即得5-氟尿嘧啶。

用途

1.肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(局部涂抹)、外阴白斑(局部涂抹)等均有一定疗效。不良反应主要有骨髓移植、消化道反应。严重者可有腹泻,局部注射部位静脉炎,少数可有神经系统反应如小脑变性、共济失调。用药期间应严格检查血象。        

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