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2,4-二氯苯氧乙酸

发布时间:2024/05/06 新闻中心 标签:24-二氯苯氧乙酸浏览次数:31

2,4-二氯苯氧乙酸结构式

结构式

物竞编号 0285
分子式 C8H6Cl2O3
分子量 221.04
标签

2,4-二氯苯氧乙酸,

(2,4-二氯苯氧基)乙酸,

2,4-D酸二四滴,

(2,4-dichlorophenoxy)-Acetic acid,

除草剂

编号系统

CAS号:94-75-7

MDL号:MFCD00004300

EINECS号:202-361-1

RTECS号:AG6825000

BRN号:1214242

PubChem号:24868891

物性数据

1.      性状:白色至黄色、晶体粉末、无臭、工业品略带酚气味。

2.      密度(g/mL,20℃):1.563

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):7.63

4.      熔点(ºC):138

5.      沸点(ºC,常压):未确定

6.      沸点(ºC,0.05KPa):160

7.      折射率:未确定

8.      闪点(ºC):未确定

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(mmHg,ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa, 160ºC):0.053

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:微溶于水,微溶于油类,溶于乙醇等。

毒理学数据

1、   急性毒性:大鼠经口LD50:666-1313mg/kg

   小鼠经口LD5O:375mg/kg

   大鼠经皮LD5O:1500mg/kg

生态学数据

 对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、  摩尔折射率:48.91

2、  摩尔体积(cm3/mol):148.4

3、  等张比容(90.2K):397.2

4、  表面张力(dyne/cm):51.2

5、  极化率(10-24cm3):19.39

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积46.5

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:186

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与氧化物、碱类接触。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1、    先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚,后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐,再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合,然后氯化而得。

2、    由2,4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2,4-二氯苯氧乙酸钠,再用盐酸酸化而成。

3、    以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。(1)先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)地氢氧化钠和1.2倍(摩尔比)地氯乙酸,并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。
苯氧乙酸于65-90℃下,缓慢通入1.4倍-1.6倍(摩尔比)地氯气,氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸,收率89%。
(2)先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中,在45-65℃下通氯约8-9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、烘干得成品。

4、    以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。
先缩合后氯化工艺
将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸,并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。
苯氧乙酸于65~90℃下,缓慢通入1.4~1.6倍(摩尔比)的氯气,氯化产物即为2,4-二氯苯氧乙酸,收率89%。
先氯化后缩合工艺
将熔融的苯酚置于氯化器中,在45~65℃下通氯约8~9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4~5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1~3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、干燥得成品。

用途

农业上用作除草剂和植物生长剂, 常加工成钠盐、铵盐或酯类的液剂、粉剂、乳剂、油膏等使用。

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