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联苯

发布时间:2024/05/08 新闻中心 标签:联苯浏览次数:24

联苯结构式

结构式

物竞编号 024T
分子式 C12H10
分子量 154.21
标签

苯基苯,

联二苯,

1,1'-联苯,

Bibenzene,Biphenyl,

Phenylbenzene,

杀菌剂,

芳香族化合物

编号系统

CAS号:92-52-4

MDL号:MFCD00003054

EINECS号:202-163-5

RTECS号:DU8050000

BRN号:1634058

PubChem号:24861956

物性数据

1.       性状:白色至浅黄色片状晶体,尖刺气息,稀释后有类似玫瑰的香气。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):255.2

3.       熔点(ºC):69

4.       相对密度(g/mL,20/4ºC):1.04

5.       折射率 (n77D) :1.588

6.       运动黏度(m2/s,100ºC):0.98×10-6

7.       闪点(ºC,闭口):113

8.       燃点(ºC):540

9.       蒸发热(KJ/kg,200ºC):343.3

10.    熔化热(KJ/mol,70.5ºC):18.59

11.    生成热(KJ/mol,固体):96.67

12.    燃烧热(KJ/mol):6252.4

13.    比热容(KJ/(kg·K),定压):1.61

14.    临界温度(ºC):515.7

15.    临界压力(MPa):3.38

16.    热导率(W/(m·K) ,100ºC):1339.77

17.    爆炸下限(%,V/V):0.6

18.    爆炸上限(%,V/V):5.8

19.    溶解性:不溶于水,能溶于乙醚、乙醇、四氯化碳、二烷、芳香烃等。19.5℃时在乙醇中溶解9.1%。

20.   临界压力(MPa):3.38

21.   临界密度(g·cm-3):0.310

22.   临界体积(cm3·mol-1):497

23.    临界压缩因子:0.262

24.   偏心因子:0.366

25.   溶度参数(J·cm-3)0.5:19.383

26.   van der Waals面积(cm2·mol-1):1.066×1010

27.   van der Waals体积(cm3·mol-1):91.680

28.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-6332.7

29.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :181.4

30.   气相标准熵(J·mol-1·K-1) :393.78

31.   气相标准生成自由能( kJ·mol-1):280.1

32.   气相标准热熔(J·mol-1·K-1):165.28

33.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-6932.3

34.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):116.0

35.   液相标准熵(J·mol-1·K-1) :250.2

36.   液相标准生成自由能( kJ·mol-1):255.4

37.   晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-6250.7

38.   晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):99.4

39.   晶相标准熵(J·mol-1·K-1) :205.9

40.   晶相标准生成自由能( kJ·mol-1):252.0

41.   晶相标准热熔(J·mol-1·K-1):195

毒理学数据

属低毒类,对人有刺激性。其蒸气能刺激眼、鼻、气管,引起食欲不振、呕吐等,对神经系统、消化系统和肾脏有一定毒性。大鼠经口LD50为3.28g/kg。工作场所最高容许浓度>1mg/m3(与联苯醚共存)。有刺激作用,损害心脏,肝肾,对人类和其他动物的生殖系统产生毒性影响。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:50.84

2、   摩尔体积(cm3/mol):154.7

3、   等张比容(90.2K):380.6

4、   表面张力(dyne/cm):36.6

5、   介电常数(F/m):2.71

6、   极化率(10-24cm3):20.15

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:100

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.易燃,注意勿近火源。对热稳定,化学性质和苯相似,能发生卤化、硝化、磺化、加氢等反应。例如与溴反应生成溴的衍生物。硝化时生成硝基联苯。在硝基苯中与硫酸发生磺化反应,生成联苯-4-磺酸和联苯-4,4′-二磺酸。在氯仿中与臭氧反应,生成爆炸性四臭氧化物。烷基化反应生成4-烷基联苯和4,4′-二烷基联苯。在三氯化铝存在下与乙酰氯反应生成4-乙酰联苯和4,4′-二乙酰联苯。用二硫化碳作溶剂,与草酰氯反应后水解,生成联苯-4-羧酸。在氯化锌存在下与甲醛以及盐酸作用发生氯甲基化反应。2.本品有刺激作用,损害心肌,肝肾,大鼠经口LD50:3280mg/kg(25%橄榄油溶液),对家兔240mg/kg。3.存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
 

贮存方法

1.本品应密封于阴凉处保存。

2.本品可燃,遇高温,明火,氧化剂有燃烧危险,应贮于阴凉,通风仓库内远离火种,热源,并与氧化剂,强酸类物质分开存放,轻装轻卸,保持包装完整。

合成方法

1.在高温煤焦油中,约含3.0%联苯,可从洗油馏分中回收。1926年,美国陶氏化学公司等开始用苯通过热解法生产联苯。联苯的另一来源是甲苯热脱烷基制苯时的副产物。随着该工艺的发展,这一过程的副产联苯逐渐成为联苯的主要来源。在实验室里,将苯胺重氮化,所得重氮盐加入苯中,再把这种混合物慢慢加入氢氧化钠溶液中,搅拌反应,温度从5℃以下慢慢升至30-35℃,反应8h后即生成联苯。

2.用亚硝酸钠与苯胺进行重氮化,生成氯化重氮苯,用碱中和后,再与苯缩合即得联苯,然后蒸馏精制:

3.烟草:OR,57。FC,40。

用途

1. 测有机化合物分子量的溶剂、传热剂、果实防霉剂、有机合成。  

2.联苯具有高的热稳定性及低蒸气压,长期以来常单独或与二苯醚等混合后作为载热体使用。由联苯、三联苯等组成的山都蜡(其中含联苯13%、三联苯61%)能有效地吸收放射线,可用作核电站的载热体。而三联苯([91-94-4])正好又是苯热解制联苯时的副产物,按反应条件不同,反应产物中联苯和三联苯的比例在一定范围内变化,一般情况下,联苯:三联苯=7-8:1。联苯还用作染色载体,它的衍生物乙基联苯、二乙基联苯、三乙基联苯可作为高级溶剂,用于压敏复写纸的染料溶剂。而联苯衍生的对苯基苯酚,也主要用于制造树脂,在压敏复写纸生产中作为显色剂、成色剂的微胶囊材料,也可用于制造特种涂料。联苯可用作柑橘包装纸的浸渍剂,也是柑橘属植物的某些病害的处理剂。氯化联苯是氯化橡胶及乙烯基聚合物的增塑剂。

3.用于制备压敏复写纸、特种涂料及其他有机合成。用作传热剂。色谱分析参比物及果实防霉剂。

4.少量用于日用香精和食用香精中,常作热交换剂和有机合成的中间体。

5.本品为较佳的有机热载体,也是制高质量绝缘液的原料;用作增塑剂、防腐剂,还用于制造染料、工程塑料、高能燃料、抗真菌药的中间体4-苯基二苯甲酮等。

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