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邻甲苯胺

发布时间:2024/05/17 新闻中心 标签:邻甲苯胺浏览次数:112

邻甲苯胺结构式

结构式

物竞编号 029A
分子式 C7H9N
分子量 107.15
标签

2-甲基苯胺,

1-氨基-2-甲苯,

2-Methylaniline,

o-Aminotoluene,

2-Toluidine,

芳香族含氮化合物及其衍生物

编号系统

CAS号:95-53-4

MDL号:MFCD00007730

EINECS号:202-429-0

RTECS号:XU2975000

BRN号:741981

PubChem号:24889242

物性数据

1.性状:无色或淡黄色油状液体[1]

2.熔点(℃):-16.3[2]

3.沸点(℃):200.3[3]

4.相对密度(水=1):1.008[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.69[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.0346(25℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-4054.3[7]

8.临界压力(MPa):3.75[8]

9.辛醇/水分配系数:1.32[9]

10.闪点(℃):85(CC)[10]

11.引燃温度(℃):481.67[11]

12.爆炸上限(%):7.6[12]

13.爆炸下限(%):1.5[13]

14.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、稀酸。[14]

15.黏度(mPa·s,15ºC):5.195

16.黏度(mPa·s,25ºC):3.390

17.蒸发热(KJ/kg,b.p.):416.4

18.熔化热(KJ/kg):70.3

19.生成热(KJ/mol):-2.76

20.燃烧热(KJ/mol,定压):4060.9

21.燃烧热(KJ/mol,定容):4035.2

22.比热容(KJ/(kg·K) ,15~64ºC,定压):2.05

23.热导率(W/(m·K),液体):0.1845

24.热导率(W/(m·K),20ºC):0.1586

25.电导率(S/m,25ºC):3.792×10-7

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:940mg/kg;兔经皮LD50:3250mg/kg。

2、邻甲苯胺生成的高铁血红蛋白,引起神经障碍的作用很强,并能直接刺激膀胱,引起严重的膀胱炎、膀胱出血和血尿。本品能因皮肤吸收而中毒,应避免与皮肤接触。TJ 36—79规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。

3.急性毒性[15]

LD50:670mg/kg(大鼠经口);3250ul(3250mg)/kg(兔经皮)

LC50:862ppm(大鼠吸入,4h)

4.刺激性[16]

家兔经皮:500mg(24h),轻度刺激。

家兔经眼:750μg(24h),重度刺激。

5.致突变性[17]  微生物致突变性:鼠伤寒沙门菌40μg/皿。微核试验:人淋巴细胞2mmol/L。程序外DNA合成:人HeLa细胞50μL/L。DNA抑制:人HeLa细胞50μL/L。姐妹染色单体交换:人淋巴细胞200μmol/L。哺乳动物体细胞突变:人淋巴细胞450mg/L。

6.致癌性[18]  IARC致癌性评论:G2A,可能人类致癌物。

生态学数据

1.生态毒性[19]

LC50:100mg/L(96h)(鱼)

EC50:8mg/L(48h)(水蚤)

IC50:0.31~6.3mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性[20]

好氧生物降解(h):24~168

厌氧生物降解(h):96~672

3.非生物降解性[21]

光解最大光吸收(nm):234~284

光解最大光吸收波长范围(nm):62.4~3480

空气中光氧化半衰期(h):0.394~3.94

分子结构数据

1、摩尔折射率:35.31

2、摩尔体积(cm3/mol):107.9

3、等张比容(90.2K):270.7

4、表面张力(dyne/cm):39.5

5、极化率(10-24cm3):13.99

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:70.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质:与苯胺相似。与酸生成盐。与亚硝酸发生重氮化反应,生成重氮化合物。与醇、卤代烃、烯烃等反应,生成N-烷基化合物。在芳核上能发生烷基化、卤化、磺化、硝化、亚硝化等反应,发生在氨基的邻位和对位。与粉末状硫加热到200 ℃生成噻唑环。在稀硫酸中用铬酸、二氧化锰氧化时,根据条件不同,生成对甲苯醌、2,2′-二甲基偶氮苯或邻硝基甲苯等。用锂还原时得到2-甲基环己胺。

2.稳定性[22]   稳定

3.禁配物[23]   强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿

4.避免接触的条件[24]   光照、受热

5.聚合危害[25]   不聚合

6.分解产物[26]   氨

贮存方法

储存注意事项[27] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由邻硝基甲苯还原而得。还原反应可利用铁粉作还原剂,也可在铜催化剂存在下于260-280℃进行加氢反应制得邻甲苯胺。工业品邻甲苯胺的含量(总氨基物含量)在99%以上,加氢还原法每吨产品消耗邻硝基甲苯1300kg、氢气940m3。

2.其制备方法是由邻硝基甲苯经催化加氢还原制得。由于加氢催化剂的不同,反应条件各异,如用铜催化剂,反应温度260℃,也可用镍催化剂。

精制方法:按照制造方法不同,含有间甲苯胺、对甲苯胺、硝基甲苯等杂质。特别是对甲苯胺含量较多,并含有微量的水分。精制方法和苯胺类似,但用蒸馏的方法难以将其他的甲苯胺分离。因此首先将粗制邻甲苯胺蒸馏两次,再溶解于四倍体积的乙醚中,加入等当量的草酸乙醚溶液。将生成的对甲苯胺草酸盐过滤除去,滤液蒸去乙醚后滤出生成的邻甲苯胺草酸盐。用含有草酸的水重结晶5次,再用碳酸钠溶液处理。游离出的邻甲苯胺用氯化钙干燥后减压蒸馏三次可得纯品。

3.取邻硝基甲苯在稀酸介质中用铁粉还原,然后分离。上述所得邻甲苯胺粗品加酸溶解成盐,再加氢氧化钠沉淀,即得纯品。

用途

1.用于制备偶氮染料、三苯甲烷染料、硫化促进剂和糖精等。也用作分析试剂。

2.用于有机合成,用作分析试剂、染料中间体。

3.用于制备硫化蓝、硫化淡黄GC、硫化黄棕5G、色酚AS-D、红色基RL、大红色基G、枣红色基GBC、酸性桃红3B、还原桃红R、碱性品红和碱性桃红T等。在医药工业用于制备邻氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。农药工业用于合成杀虫脒。还用于合成硫化促进剂DT、BG、PR等。

4.用作染料中间体,用于有机合成及合成糖精等。[28]

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