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敌百虫

发布时间:2024/05/24 新闻中心 标签:敌百虫浏览次数:40

敌百虫结构式

结构式

物竞编号 015M
分子式 C4H8Cl3O4P
分子量 257.44
标签

二甲基-(1-羟基-2,2,2-三氯乙基)膦酸酯,

O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯,

美曲磷酯,

Metrifonate,

Chloroftalm,

Chlorophos,

Chlorophthalm,

Chloroxyphos,

Combot,

Dipterex,

DEP,

Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonate,

有机磷杀虫剂

编号系统

CAS号:52-68-6

MDL号:MFCD00055272

EINECS号:200-149-3

RTECS号:TA0700000

BRN号:1709434

PubChem号:24899252

物性数据

1.性状:纯品为白色结晶,有醛类气味。[1]

2.熔点(℃):83~84[2]

3.沸点(℃):100(13.3Pa)[3]

4.相对密度(水=1):1.73[4]

5.饱和蒸气压(kPa):13.33(100℃)[5]

6.辛醇/水分配系数:0.51[6]

7.溶解性:溶于水、氯仿,不溶于汽油。[7]

毒理学数据

1.急性毒性[8]

LD50:400~900mg/kg(大鼠经口);500mg/kg(兔经皮)

2.刺激性[9]  家兔经眼:120mg(6d,间歇),轻度刺激。

3.致突变性[10]  微生物致突变性:鼠伤寒沙门菌3400nmol/皿。哺乳动物体细胞突变性:小鼠淋巴细胞80mg/L。姐妹染色单体交换:仓鼠肺20mg/L。程序外DNA合成:人成纤维细胞100mg/L。细胞遗传学分析:人白细胞40mg/L。

4.致畸性[11]  大鼠孕后6~15d经口给予最低中毒剂量(TDLo)1450mg/kg,致中枢神经系统、颅面部(包括鼻、舌)和肌肉骨骼系统发育畸形。小鼠孕后7~16d经口给予最低中毒剂量(TDLo)3g/kg,致泌尿生殖系统发育畸形。

5.致癌性[12]  IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

6.其他[13]  大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):1450mg/kg(孕6~15d),致中枢神经系统发育、颅面发育、肌肉骨骼发育异常。

生态学数据

1.生态毒性[14]

LC50:1.4mg/L(96h)(虹鳟鱼);0.94mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼)

EC50:0.00018mg/L(48h)(水蚤)

2.生物降解性[15]

好氧生物降解(h):24~1080

厌氧生物降解(h):96~4320

3.非生物降解性[16]

光解最大光吸收(nm):<200

空气中光氧化半衰期(h):1~101

一级水解半衰期(h):68

分子结构数据

1、摩尔折射率:46.95

2、摩尔体积(cm3/mol):163.5

3、等张比容(90.2K):427.2

4、表面张力(dyne/cm):46.6

5、极化率(10-24cm3):18.61

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积55.8

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:183

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.易水解和脱氯化氢反应,加热,>pH6时分解迅速,光解缓慢。被碱很快地转化成敌敌畏,22℃ 水解时,半衰期随pH值增 加而缩短。

2.稳定性[17]  稳定

3.禁配物[18]  强氧化剂、强碱

4.避免接触的条件[19]  受热

5.聚合危害[20]  不聚合

6.分解产物[21]  氯化氢、氧化磷

贮存方法

储存注意事项[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛,然后在低温下,三氯化磷与甲醇反应得到亚磷酸二甲酯,在较高的温度下,三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应,生成敌百虫。

2.首先使甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛(并含少量缩醛)。然后在较低温度下,三氯化磷与甲醇反应生成亚磷酸二甲酯(游离甲醇或半缩醛及缩醛中的甲醇都极易与三氯化磷反应),及时排除HCl和CH3Cl。最后,在较高的温度下,三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应,生成敌百虫。在连续操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理论量,质量比为三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛=1∶(0.73~0.78)∶(1.12~1.18);酯化温度为40~50℃,停留时间10min;脱酸液的液相温度80℃,缩合温度90~95℃,停留时间40~50min;脱回流液温度先95~105℃,后<120℃。敌百虫生产也可采用一步合成分段进行的办法。即一次投料,在低温下生成亚磷酸二甲酯,不经分离,在高温下直接生成敌百虫。酯化阶段三氯乙醛和甲醇混合,温度不超过50℃,冷却至5℃以下,加入三氯化磷,排出氯化氢和氯甲烷回收处理。缩合阶段酯化液经甩盘进一步脱出氯化氢后,进入反应罐,温度80~120℃,即生成敌百虫。

用途

1.用作杀虫剂。适用于水稻、麦类、蔬菜、茶树、果树、桑树、棉花等作物上的咀嚼式口器害虫,及家畜寄生虫、卫生害虫的防治。

2.一种有机磷杀虫剂。高效、低毒、低残留、广谱性杀虫剂,以胃毒作用为主,兼有触杀作用,也有渗透活性。农业上应用范围很广,用于防治菜青虫、棉叶跳虫、桑野蚕、桑黄、象鼻虫、果树叶蜂、果蝇等多种害虫。精制敌百虫可用于防治猪、牛、马、骡牲畜体内外寄生虫,对家庭和环境卫生害虫均有效。可用于治疗血吸虫病,畜牧上是一种很好的多效驱虫剂。敌百虫具有触杀和胃毒作用、渗透活性。原粉可加工成粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂和乳剂等各种剂型使用,也可直接配制水溶液或制成毒饵,用于防治咀嚼式口器和刺吸式口器的农、林、园艺害虫,地下害虫等。

3.用作杀虫剂。[23]

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