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二苯基氨基甲酰氯

发布时间:2024/06/03 新闻中心 标签:二苯基氨基甲酰氯浏览次数:28

二苯基氨基甲酰氯结构式

结构式

物竞编号 01T9
分子式 C13H10ClNO
分子量 231.68
标签

二苯基氨基甲碳氯,

二甲胺基甲酰氯,

N,N-二苯基氯甲酰胺,

二苯甲氨酰氯,

二苯基氨基甲酰氯,

Chloroformic acid diphenylamide,

DPC-Cl

编号系统

CAS号:83-01-2

MDL号:MFCD00000633

EINECS号:201-450-2

RTECS号:EY5065000

BRN号:515312

PubChem号:24866819

物性数据

1. 性状:白色粉末

2. 密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4. 熔点(ºC):85

5. 沸点(ºC,常压):不确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):不确定

7. 折射率:不确定

8. 闪点(ºC):不确定

9. 比旋光度(º):不确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):不确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13. 燃烧热(KJ/mol):不确定

14. 临界温度(ºC):不确定

15. 临界压力(KPa):不确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17. 爆炸上限(%,V/V):不确定

18. 爆炸下限(%,V/V):不确定

19. 溶解性:溶于大多数常见溶剂中。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:65.21

2、   摩尔体积(cm3/mol):182.5

3、   等张比容(90.2K):487.2

4、   表面张力(dyne/cm):50.8

5、   极化率(10-24cm3):25.85

 

计算化学数据

1、  疏水参数计算参考值(XlogP):3.8

2、  氢键供体数量:0

3、  氢键受体数量:1

4、  可旋转化学键数量:2

5、  拓扑分子极性表面积(TPSA):20.3

6、  重原子数量: 16

7、  表面电荷:0

8、  复杂度:214

9、  同位素原子数量:0

10、    确定原子立构中心数量:0

11、    不确定原子立构中心数量:0

12、    确定化学键立构中心数量:0

13、    不确定化学键立构中心数量:0

14、    共价键单元数量:1

性质与稳定性

具有吸湿性,应远离强碱和强氧化剂;有腐蚀性;与二甲氨基、二乙氨基、甲基苯氨基甲酰氯不同,DPC-Cl不具有致癌性质。

贮存方法

应密封于阴凉干燥处保存

合成方法

暂无

用途

1.酚类试剂。有机合成。

2.二苯氨基甲酰氯(DPC-Cl) 是一种常用的酰化试剂,可用于Friedel-Crafts酰基化;可以酰化胺、氨基酸、硫醇、苯酚、羧酸盐等;可用作寡核苷酸合成时的保护基,在浓氨水-甲醇或NaOH-甲(乙)醇等作用下可脱除保护基。

羧基的引入  在AlCl3催化下,DPC-Cl 可在芳环上引入一个羧基。烷基或烷氧基取代的芳环容易发生反应。产物二苯基酰胺用碱水解,再酸化可得到羧酸 (式1)[1]

与氨基的反应  DPC-Cl易与一级 (式2)[2]、二级脂肪胺 (式3)[3] 等反应[4~7]

与巯基的反应  在碱性条件下 (如NaHCO3),在乙醇溶液中DPC-Cl可与硫醇反应 (式4)[8]

用作寡聚核苷酸合成时的保护基  在合成寡聚核苷酸时,鸟嘌呤核苷的碱基容易发生副反应,需要加以保护,DPC-Cl可以将鸟嘌呤碱基的烯醇异构体酰基化而对其进行保护,这种方法在合成具有鸟嘌呤碱基和与鸟嘌呤碱基类似的核苷化合物时[9~12],发挥着重要作用 (式5)。

与含双键的醇类化合物的反应  DPC-Cl可与包含双键的醇类化合物发生酯化反应 (式6)[13]

与叠氮化钠的反应  DPC-Cl可与叠氮化钠反应,生成相应的叠氮化合物 (式7)[14]

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