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3,4-二甲基苯胺

发布时间:2024/05/17 新闻中心 标签:34-二甲基苯胺浏览次数:39

3,4-二甲基苯胺结构式

结构式

物竞编号 029G
分子式 C8H11N
分子量 121
标签

4-氨基邻二甲苯,

1-氨基-3,4-二甲基苯,

4-Amino-o-xylene,

3,4-Dimethylaniline,

1-Amino-3,4-dimethylbenzene,

芳香族含氮化合物及其衍生物

编号系统

CAS号:95-64-7

MDL号:MFCD00007810

EINECS号:202-437-4

RTECS号:ZE9450000

BRN号:507414

PubChem号:24847724

物性数据

1.      性状:纯品为片状或柱状结晶,无色至浅红棕色油状液体。

2.      密度(g/mL,18℃):1.076

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):49~51

5.      沸点(ºC,常压):226

6.      沸点(ºC,kPa):未确定

7.      折射率:未确定

8.      闪点(ºC):98

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(mmHg,ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:微溶于水、氯仿,溶于石油醚、乙醚、醇。

毒理学数据

1、   急性毒性:大鼠经口LD50:812mg/kg;小鼠经口LD50:707mg/kg;野生鸟类经口LD50:5600μg/kg;

2、   致突变性:微生物鼠伤寒沙门氏菌突变:5μmol/plate。

生态学数据

COD(化学需氧量): 30 该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染,由于呈碱性,还对植物应给予特别注意。对蔬菜、土壤中和水中生物也应给予特别注意。

分子结构数据

1、  摩尔折射率:40.13

2、  摩尔体积(cm3/mol):124.2

3、  等张比容(90.2K):308.3

4、  表面张力(dyne/cm):37.9

5、  极化率(10-24cm3):15.91

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:90.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 避免与强氧化剂、强酸、酸酐、酰基氯、卤素接触。

2. 本品鼠经口LD50为707~812mg/kg。经口摄入和经皮肤吸入会引起中毒。

3. 存在于香料烟烟叶中。

4. 高毒性!

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯、卤素分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 采用铁桶包装50kg。贮存于阴凉、通风的仓库内,远离火源、热源,避免阳光直射。与食用原料隔离贮运。

合成方法

1、由对硝基甲苯用二氯甲醚进行氯甲基化制成2-氯甲基-4-硝基甲苯,收率95%;然后用镍催化剂催化,于35-30℃、3.5-4MPa下加氢制得3,4-二甲苯胺。另一种方法是以3,4-二甲基苯乙酮为原料。先后与盐酸羟胺、多聚磷酸反应,最后水解制得3,4-二甲苯胺。

2、其制备方法是以对硝基甲苯为原料进行氯甲基化再加氢还原脱氯而制得。在反应釜内加入二氯甲醚、对硝基甲苯、氯磺酸,于15~20℃搅拌反应后,再经水解、过滤,滤饼洗涤得2-氯甲基-4-硝基甲苯,将2-氯甲基-4-硝基甲苯溶于乙醇中,加兰尼镍,先通氮气取代反应器内的空气,然后通氢气,控制温度35~50℃,压力3.4~3.9 MPa,通氢气完毕,蒸馏回收乙醇后,加氢氧化钠碱化,再以水蒸气蒸馏得成品。
以邻二甲苯和起始原料也可制备3,4-二甲基苯胺。
将邻二甲苯溶于二硫化碳中,加入无水三氯化铝为催化剂,再滴加乙酰氯,滴加完后,在90℃反应30min,再加入盐酸后倒人冰水中,分出水溶液,用乙醚提取,提取液水洗、干燥、蒸去乙醚,减压蒸馏得3,4-二甲基苯乙酮。然后将3,4-二甲基苯乙酮加入到盐酸羟胺、水、乙酸钾、甲醇的混合液中,温度在40℃,然后再在水浴下回流2h,倒入水中,搅拌、冷却,析出结晶,过滤、水洗,用石油醚重结晶得2-(3,4-二甲基苯基)乙肟。再将此肟化物与多磷酸在水浴加热5~10min,开始放热,在120℃保温15min,稀乙醇重结晶得乙酰3,4-二甲基苯胺,然后与硫酸和乙醇回流1.5h,减压浓缩至一半,加碱至碱性,用乙醚提取、干燥,蒸去乙醚得成品。

3. 烟草:OR,18。

用途

1.用作染料中间体及用于有机合成。

2.用作农药二甲戊乐灵的中间体及医药维生素B2的中间体。

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