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3,4-二氯苯胺

发布时间:2024/05/24 新闻中心 标签:34-二氯苯胺浏览次数:78

3,4-二氯苯胺结构式

结构式

物竞编号 029S
分子式 C6H5Cl2N
分子量 162
标签

芳香族含氮化合物及其衍生物

编号系统

CAS号:95-76-1

MDL号:MFCD00007768

EINECS号:202-448-4

RTECS号:BX2625000

BRN号:636837

PubChem号:24867396

物性数据

1.性状:褐色针状结晶。[1]

2.熔点(℃):70~72.5[2]

3.沸点(℃):272[3]

4.相对密度(水=1):1.33[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):5.59[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(80.5℃)[6]

7.临界压力(MPa):4.1[7]

8.辛醇/水分配系数:2.69[8]

9.闪点(℃):166(OC)[9]

10.引燃温度(℃):265[10]

11.爆炸上限(%):7.2(179℃)[11]

12.爆炸下限(%):2.8(153℃)[12]

13.溶解性:微溶于水,溶于多数有机溶剂。[13]

毒理学数据

1.急性毒性[14] LD50:545mg/kg(大鼠经口)

2.刺激性[15]

家兔经皮:2mg(24h),重度刺激。

家兔经眼:250μg(24h),重度刺激。

3.致突变性[16]  微生物致突变:构巢曲霉200mg/L。姐妹染色单体交换:人淋巴细胞125μmol/L。

生态学数据

1.生态毒性[17]

LC50:7.26~8.95mg/L(96h)(黑头呆鱼,36d);<0.1mg/L(96h)(水蚤)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[18]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为17h(理论)。

4.生物富集性[19]  BCF:30.2(斑马鱼,接触时间10h)

分子结构数据

1、摩尔折射率:40.27

2、摩尔体积(cm3/mol):115.6

3、等张比容(90.2K):304.8

4、表面张力(dyne/cm):48.3

5、极化率(10-24cm3):15.96

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:97.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.本品有毒。能引起呼吸系统、神经系统及造血系统的病变。小鼠灌胃LD501000mg/kg,大鼠灌胃LD50700mg/kg。大鼠的嗅觉阈0.047mg/m3;眼睛光感最低0.025mg/kg。设备应密闭,防止跑、冒、滴、漏。操作时应穿戴防护用具,避免与人体直接接触。操作场所空气中最高容许浓度为0.05mg/m3。

2.稳定性[20]  稳定

3.禁配物[21]  酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂

4.避免接触的条件[22]  受热

5.聚合危害[23]  不聚合

6.分解产物[24]  氯化氢

贮存方法

储存注意事项[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.以无水三氯化铁作催化剂,向105℃的熔融状态的对硝基氯苯通入氯气,得3,4-二氯硝基苯。再在回流状态下与铁粉、甲酸和水进行还原反应,得到3,4-二氯苯胺。3,4-二氯硝基苯也可以由邻二氯苯硝化而得。在与铁粉的还原反应中可用冰醋酸代替甲酸。另一种还原方法是催化加氢法。

2.其制备方法是在反应釜中加入对氯硝基苯、无水三氯化铁催化剂,于100~110℃通入氯气,当测定氯化反应物凝固点到30~31℃时即为反应终点。将此物移至还原釜,再加入硫代硫酸钠(以消除反应物中剩余氯的影响)、甲酸,加热到100℃(回流状态)慢慢加入铁粉(约4~5h加完),而后继续保持回流反应,当观察不到硝基苯存在时即为反应终点。加入3,4-二氯苯胺产量5~6倍的氯苯,搅拌0.5~1.0 h,经冷却、过滤并以少量氯苯洗涤滤渣,所得滤液为3,4-二氯苯胺的氯苯溶液,加热脱氯苯得3,4-二氯苯胺。


也可以用3,4-二氯硝基苯催化加氢而制得。在高压釜中加入3,4-二氯硝基苯,并加入兰尼镍催化剂,工业乙醇为溶剂,用氮气赶高压系统3次,氢气赶3次,然后充氢气达压力为4 MPa,同时升温至60~70℃进行反应,直到不吸收氢气为止,然后冷却经后处理可得成品。
此外,也可用邻二氯苯为原料,经硝化得3,4-二氯硝基苯,再进一步还原得成品。国外大部分企业用此法生产3,4-二氯苯胺。

用途

1.用于合成C.I.分散红153(分散红G-S)和C.I.分散红152等。也是农药敌草隆和灭草灵等除草剂的中间体。

2.用于染料中间体、农药中间体及生物组分中间体。[26]

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